鲁迅曾在《中国小说史略》中说，“悲凉之雾都，遍被华林，然呼吸而领会之者，独宝玉而已。”宝玉是“悲凉之雾”的领会者，也是傍徨者。这样的先知先觉、“独醒”造就了他的悲剧——家族、婚恋和人生的三重悲剧汇集一身。在当时世俗人的眼中，贾宝玉是“无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。”“潦倒不通世物，愚顽怕读文章。行为偏僻性乖张，那管世人诽谤。”他“不愿读书去考举人进士”，不愿追捧时人的：“两耳不闻窗外事，一心只读圣贤书”的理想。且“平素深恶此道”，第三十二回中湘云笑道：“还是这个性情不改。如今大了，你就不愿读书去考举人进士的，也该常常的会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲写仕途经济的学问，也好将来应酬世务，日后也有个朋友。没见你成年家只在我们队里搅些什么”！宝玉听了道：“姑娘请别的姊妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。”可见宝玉生性叛逆，他知道什么书是该看的，但他要看的只是自己愿意看的。更不愿意结交为官作宰的，不喜欢功名利禄，无心学习八股取士之文。都被时人看做是：“于国于家无望。”

  而在作者的心中，宝玉是个与众不同、有着不同俗流见识的男孩。他独树一帜的“女儿论”化水为女儿，断言“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉”，是对女人是男人附属物的观念的极大超越。他对于女性的态度——主要体现在灵魂如若沾染了“男人气”，他都排斥。所以他为宝钗被“国贼禄鬼”气污染了的“一个清净洁白的女儿”而叹息。大观园中，唯独黛玉从无说过劝宝玉读书入仕的“混账话”，所以黛玉“清如水”，也是宝玉把她视为知己的原因之一。在作者的眼中，宝玉有不同于纨绔的儒雅。从小“聪明乖觉，百个也不及他一个”，大观园题咏，他出口成章，高雅脱俗。他的对联题得好，连一向对他颇有微词的贾政，也认为“亦或可取”。贾政的清客们“赞宝玉才情不凡”。中国人民银行于2000年发行的《红楼梦》彩色金银纪念币（第1组）中，1/2盎司彩色金币背面图为宝玉赋诗 。这枚纪念币面选题于《红楼梦》原著的第三十八回：“林潇湘魁夺菊花诗薛蘅芜讽和螃蟹咏”，展现宝玉题咏《菊花诗》之景。

  本色反喷砂工艺的镜面，映衬出宝玉身穿银红撒花袍服，带着项圈、腰间博带上系着宝玉，头上周围一转的短发，顶中带着束发银冠，儒雅飘逸；正立于花前沉吟、思索状；他俯首前倾、微阖双目的神态，显示出认真端详花貌、凝神思考、斟词酌句的创作状态；其身前是采用彩色反喷砂工艺、精细浅雕、体现出各色菊花的丰富色泽和葳蕤之态；呈现出“花惹人醉”的繁茂之饶；意寓其赋诗《访菊》、《种菊》的主题。由此可见宝玉并非“不学无术的纨绔子弟”，更非“腹内原来草莽”之人。在黛玉的眼中，宝玉是“面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，面如桃瓣，目若秋波。谁怒时而若笑，即瞋视而有情”；第二十三回写贾政一举目：看见宝玉神采飘逸、秀色夺人；可见宝玉是一“真好秀丽人物”。
    
  宝玉对知心恋人黛玉持有执着专一的爱情，爱到刻骨铭心。“诉肺腑心迷活宝玉”那一回，宝玉说：好妹妹，我的这个心事，从来也不敢说，今儿我大胆说出来，死也甘心！我为你也弄了一身的病在这里，又不敢告诉人，只好掩着！我睡里梦里也忘不了你！——这是多么的惊心动魄的话，可见他还是个天生的痴种情种。宝玉是在文本最后《情榜》中，宝玉的考语是，“情不情”，体现在他对姐妹丫鬟们也满怀怜惜和尊重；他见月叹息，对鸟伤情，只愿花开，不愿结果，对天地间一切无情的事物，都能赋予真挚的感情。这是至高的情怀，也是他人格的最高层次。他是金陵十二钗判词的预知者，也是红楼十二钗悲情命运的见证人，但也只能如晏殊所云“无可奈何花落去”。这枚纪念币背景中，宝玉面前簇拥的菊花，加之其背后一只古香古色花架上摆一盆菊花，更显图案的充盈热闹氛围；一双鹦鹉在架上偎依，透达出其侯门府邸的钟鼎翰墨、富丽之氛围；整幅图面各色景物、人物色彩温和，在本色镜面的映衬下，更显其富丽、安然的诗画情趣，极富感受、欣赏之美感，不失为收藏之佳品。

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